Старейшим из сохранившихся каменных зданий города, где ныне размещается Областной военный комиссариат, является здание гауптвахты. В новой Омской крепости оно было вторым (после Военной Воскресенской церкви) полностью каменным зданием. Здание гауптвахты было заложено в 1781 году в северной части крепостной площади. В его постройке использовали кирпич, изготовленный в расположенных на левом берегу Иртыша кирпичных сараях. Строительство было завершено через четыре года.
Это было двухэтажное, прямоугольное в плане здание с выступающими боковыми ризалитами и небольшим центральным портиком, который опирался на шесть колонн и завершался на уровне карниза первого этажа. Этажи четко разграничивались выступающим крытым карнизом. Первый этаж здания обильно декорировался пилястрами, барочными наличниками с сандриками. Завершением центрального ризалита являлся треугольный фронтон с круглым отверстием в тимпане. Над центром здания возвышалась деревянная четырехгранная башня с часами и колоколом, завершавшаяся бочкообразным куполом и шпилем. В «Сибирской энциклопедии» видный архитектор А.Д. Крячков (1876-1950) писал: «Омская гауптвахта с окружающими ее зданиями и крепостными воротами подкупают богатством художественной фантазии, своеобразной пышностью форм и тщательностью работы».
Собственно гауптвахта занимала только первый этаж здания. В верхнем его этаже размещалось первое учебное заведение Омска — гарнизонная школа, в которой учились основам грамоты и военному делу дети солдат, драгун и казаков. Позднее эта школа была преобразована в военно-сиротское отделение с классом топографов и съемщиков, и на его базе в 1789 году было открыто училище азиатских языков (азиатская школа). Кроме русской грамоты и основ математики, изучались языки – турецкий, арабский, персидский, татарский, казахский, китайский, калмыцкий и маньчжурский. Большая часть выпускников определялась переводчиками, писарями или адъютантами при штабах приграничных и внутренних округов управления сибирскими киргизами (казахами). В 1804 году учебное заведение было переведено из здания гауптвахты в здание военно-сиротского отделения (позднее – военная прогимназия).
Являясь частью крепостных сооружений, гауптвахта играла значительную роль в жизни Омской крепости. Здесь размещалось комендантское правление и крепостной караул, а также отбывали дисциплинарные наказания военнослужащие. Здание гауптвахты использовалось и для содержания в нем «государственных преступников». Наиболее известными из них были, пожалуй, сибирские областники. «Дело об отделении Сибири от России и образовании республики подобно Соединенным Штатам» было одним из самых крупных политических процессов в России. К следствию было привлечено 70 человек. Во многих городах Сибири, Петербурге и Москве были произведены многочисленные аресты. Обвиняемых свезли в Омск, где они находились до 1868 года. Среди арестованных были — впоследствии известный ученый-путешественник Г.Н. Потанин, выдающийся сибирский публицист, основатель популярной в свое время газеты «Восточное обозрение» Н.М. Ядринцев, историк С.С. Шашков и др. По окончании следствия областников перевели в крепость, где арестанты пробыли до объявления приговора два с половиной года. Некоторое время их держали в нижнем этаже одного из пустующих корпусов, а затем перевели в здание гауптвахты. Это была единственная либеральная гауптвахта в России. Находясь здесь, областники, например, имели возможность заниматься научной деятельностью, встречаться с друзьями, работать с материалами архивов: Областного и Главного Управления Западной Сибири. В результате Г. Н. Потанин, Н. М. Ядринцев и С. С. Шашков написали и опубликовали ряд статей по истории Сибири…
Таковы страницы истории одного из самых интересных памятников истории и архитектуры нашего города. С годами менялся внешний облик гауптвахты: исчез ряд архитектурных деталей с ее фасада, с северной стороны появились две пристройки, в 1938 году была разрушена, а позднее восстановлена куполообразная башенка. Время наложило свой отпечаток и на внутреннее оформление: изменилась его планировка. Сегодня здание гауптвахты взято под охрану, относится к числу лучших памятников архитектуры позднего барокко в Сибири. Оно вносит своеобразный колорит в облик застройки центральной части города, придает ему свое неповторимое лицо.