Александр Иванович Щеголев родился 7 октября 1913 года в Ярославле, в крестьянской семье. В школе увлекался чтением русской литературы, активно занимался в литературном и театральном кружках. С 1932 по 1936 год учился на актерском факультете театрального училища Московского Камерного театра (курс Л. Л. Лукьянова).
С 1936 по 1944 годы играл на сценах театров Камышина, Горького, Калинина, Кирова, Сарапула. В 1944 году артист стал работать в Саратовском ТЮЗе, на сцене которого не только сыграл ведущие роли, но и поставил спектакли «Молодая гвардия» (1947 год) и «Свои люди – сочтёмся» (1950 год). В 1952 году его работа в спектакле «Алеша Пешков» Саратовского ТЮЗа была удостоена первой высокой награды – Сталинской премии.

С 1956 по 1968 годы артист играет в театрах Норильска, Москвы, Смоленска, Барнаула и Кемерово. 

С 1969 года А. И. Щеголев – ведущий актер Омского драматического театра. Первыми ролями Щеголева в театре стали роли Дмитрия Карбышева в спектакле «Так начиналась легенда» и Льва Николаевича Толстого в «Ясной Поляне». О начале своей работы в Омске Александр Иванович вспоминал так: «Эти самые дорогие для меня работы «сплавили» меня с омским театром, я почувствовал себя его полноправным членом. Оба спектакля поставил Яков Маркович Киржнер, большой педагог, проницательный, умный режиссер».
Александр Иванович стал первым исполнителем роли Л. Н. Толстого в отечественном театре. Летом 1974 года Омский театр драмы отправился с гастролями в Москву, где на сцене театра Моссовета дал четыре спектакля «Ясной Поляны». Спектакль в целом, и в особенности, исполнитель главной роли А. Щеголев получили высокую оценку зрителей, театральных критиков, толстоведов и сотрудников музея-усадьбы «Ясная Поляна».

В Омском драматическом театре наиболее ярко раскрылся талант Александра Ивановича. В своём творчестве артист стремился к соединению психологизма с острой характерностью. Щеголев умел вобрать в себя режиссерскую трактовку, присвоить ее, обогатить, выразить мир другого человека страстно, тонко и достоверно. 
В 1985 году Александру Ивановичу было присвоено звание народного артиста СССР.

Выдающийся советский актер М. А. Ульянов так отзывался об Александре Ивановиче: «Российский театр всегда славился могиканами – людьми крупными, выламывающимися из общих привычек, с какими-то, может, и острыми углами, но тем они были и интересны, неповторимы, замечательны. Александр Иванович относился именно к той категории актеров, которые еще сохранили свою неповторимость, неподражаемость, крупноту, весомость.»
Александр Иванович Щеголев ушёл из жизни 16 октября 1988 года. Похоронен на Старо-Северном кладбище Омска.

В память об артисте по инициативе администрации области и Омской организации Союза театральных деятелей России 11 октября 1993 года на фасаде дома по улице Герцена, 42 установлена мемориальная доска, на которой написано: «В этом доме жил народный артист СССР Александр Иванович Щеголев». В 1994 году учреждена ежегодная областная театральная премия имени народного артиста СССР А. И. Щеголева – «За лучшую мужскую роль». В 1999 году была издана книга Светланы Яневской «Александр Щеголев. Воспоминания. Документы».